之前談過「數位轉型失敗的規畫心態」，這次要探討轉型失敗的關鍵點，提高數位轉型的成功率。常見的錯誤期待可分為：
一、短視近利：
業績、盈利的增長是整體企業經營的成果，其中牽涉到企業經營的各項階段不同與時間累積。業績增長這一個結果肇因於許許多多的因素，錯誤的單一歸因將是轉型的一大阻礙。關於這個問題，讓我們反過來問：「若是不進行數位轉型的計畫，我們會怎麼樣？」
數位轉型不是單一部門、單一主管的事，而是一個關於商業模式與布局的整體觀。
因此轉型的最終整體結果，當然是企業整體業績的增長，但轉型過程中有許許多多的階段目標，這些里程碑才是我們要追求的，而非直接看到單一的結果，否則在轉型過程中極易夭折！
二、線性增長與非線性增長：
數位轉型所形成的增長絕非線性，不會是增加了幾位專責數位轉型的人員，或搭配幾台最新的電腦與手機，就能增加轉型的效率與縮短所需的時間。
數位轉型需要所有的部門、架構、組織、工具、人員、心態、資源、時機…，累積達到某個引爆點，各項條件發生綜效後才能一瞬間展現極大效益。
三、沒有耐心：
有個人今天坐在樹蔭下乘涼，是因為他多年前種下的一棵樹。你需要給政府、環境、技術、企業、部門乃至於時間，轉型的過程必須等待各項客觀條件具足。
這段時間需要你的耐心、毅力，不間斷朝同一個方向前進。每天給樹木大量的過度灌水，樹木不會加速成長，只會枯萎腐爛。
四、感性與理性的拉鋸：
百分百遵照SOP做事是無法創新的。數位轉型要求的是想像能力，不斷追問what…、if… 如果這麼做會發生什麼事，質疑現況與嘗試將是轉型是否成功的關鍵，它需要一點衝動搭配一點勇氣、需要同理心能換位思考，更要求你感性與理性兼具。
五、確定性與不確定性：
轉型過程中，不可避免的包含高度的不確定性，而這對於企業經營來說勢必造成風險的提高，解法是「小步快跑快速迭代」，不要針對自身的數位轉型提出規模太大、時間太久遠的計畫，試著畫出一個獨立部門或畫出一個新產品線，甚至透過一個特定時間區域的專案等，以科學精神去驗證可行性與風險，找出可行方案後再全面實施。
六、錯誤的期待與指標：
譬如一間年營業額100億的百貨公司，建立一個自有的電子商務網站，對於該網站的期待與經營指標會是業績嗎？錯了。我認為這樣的一種業態，應該是自有的電子商務網站為自營媒體的一部分，它能根據百貨的經營規畫直接面對顧客，及時探知顧客的喜好變化，所以對它期待與經營指標應該是一種新的經營顧客的介面，同時也是市場風向的溫度計，透過這個電子商務網站使百貨整體經營效率、商品開發效率向上提升，且傳統的行銷費用則可以降低，這才是一個正確的評估方向。