許多企業數位轉型失敗的原因有很多種，其中組織執行面部分，常見的狀況大致可以分成三項：
一、過時的制度與組織
請思考自己的企業內的組織與人事制度，是多久以前制定的？有多久沒有更動過了？在跨業的年代仍然要求學歷與專業科目、過去同樣的職務經驗，殊不知，當今最大的創新都來自於異場域碰撞所產生的梅迪奇效應。
我曾經聽過某線上新聞網站要求編輯每天產出八篇新聞，造成該網站新聞的模板化。主其事者難道不知道新聞是給人看的，而不是只給google看。再者，文字量再大，會有文字農場大嗎？會有AI自動生成文章大嗎？若是在組織、制度、考核指標上仍延用工業時代的標準，那麼數位轉型對企業而言，僅僅只是口號而已。
二、經理人與數位轉型的利益衝突
目前高速公路收費員已經完全被電子收費系統取代，但過去這個交通的數位轉型，直接與收費人員產生極大的利益衝突，產生不少紛爭。雖然企業多數情況沒有像這個案例這麼極端，不過，或多或少也會影響現有部門及經理人，所以在企業內部這也是相當重要的議題。
解法是，經營者必須與人資部門共同討論出可能受影響的對象，提前布署規畫人力提升或是優退，否則，貿然實施將遭遇極大的內部阻力，最後導致轉型計畫失敗。
三、缺乏可履行各種職能的通才
過去台灣企業過度重視專業性人才，這些人雖然在各自的領域有深度專業，但一旦跨出自己的舒適圈則如一般人一樣。其實，在數位轉型的過程，應該重視的是「通才」，能夠橫跨業種、部門，快速整合資源並且與他人協調，若一時半刻難以培養，也可以透過外部的轉型顧問協助。
數位轉型僅管困難重重，還是有其執行的必要性，因為「不轉型，就等死」。就像去年新冠疫情一來，有多少企業因此倒閉？若再不及早擬定數位轉型規畫，已不是營收停滯成長的問題，而是會影響公司的生存關鍵。只要踏出第一步，同時避開上述常犯的錯誤因素，便能少走不少冤枉路，祝君轉型順利！